很多人都说，许鞍华再也输不起了。想突破的商业片屡屡受挫，拿手的文艺片又叫好不叫座，惨淡的许鞍华就差被安上“票房毒药”的名号了。然而，正是因为她是香港电影中的“异类”，才会让每个香港电影人都愿意帮助这个最有坚持、最有风格的女导演。现在，很多人都期盼她能靠《桃姐》打一个漂亮翻身仗，然而，不知是否是从《桃姐》中领悟到了什么，许鞍华淡淡地说：“已经没有以前那么害怕失败，因为反正都快不拍了”。言语中透出隐退之意。
最初接到桃姐的剧本，是源于和许鞍华合作过《女人40》的制片好友李恩霖，现实中的Roger。许鞍华说，刚看到剧本，已经是有了一段又一段事实，就如同一场一场戏一样，“看那个都想哭了，我就跟他说我会想办法拍”。心思细密的许鞍华很容易被这类情感的题材打动。
真实的桃姐是2007年去世的，其实之前许鞍华是接触过她的，只不过当时根本没有拍戏打算。谈到当时的印象，许鞍华笑着说，那是她打电话给Roger，是桃姐接的电话，她很大声地说Roger不在家，“好凶哦，感觉就像家里的主人一样”。她用这个细节说服记者，其实香港的佣人就是家庭的一分子，并非简单的主雇关系，因此Roger和桃姐的那份母子之情也就顺其自然了。
除了刘德华，《桃姐》得到了来自于冬的投资，这对许鞍华来说是个好的信号。许鞍华也毫不掩饰地告诉记者，希望《桃姐》能有好成绩，以后能多找点资金。对于很多人赞赏她在文艺风格上的坚持，许鞍华不以为然，“我没有坚持，我只是拍自己想拍的题材而已，但叫我拍一个商业大片我就可能不行”。许鞍华并不避讳她在商业片上的失败，然而她并没有因此断了念头，“文艺片也不是不能赚钱，商业片也能表达文艺的东西啊”。
即便是豪言壮语，许鞍华也能说得从容。她的情绪始终如同她的电影一样清淡，在拍摄《桃姐》的老人院，她看到了老年人参透人生的态度，转头一看，似乎自己也快步入老年，“我觉得以后再拍电影，可能要看身体和智力状况了。我现在已经没有以前那么害怕失败，这样可能会让我更容易拍戏，很多东西就直接放开做”。许鞍华感慨，也许这就是老年给她的一个礼物。