林俊杰谈过了几次恋爱,交往过几个女友,林俊杰透露自己比较重感情,面对爱情很是痴情,但是通常这种痴情跟冲动会使自己陷进感情里,投入到感情的劲度让人很难拿捏。自己与前女友林采薇分手后,就与陈立泠传出绯闻,但是这一举止收到很多粉丝的回应。陈立泠某日在自己的微博贴出自己与母亲的合照,却被林采薇的粉丝攻击,说她素颜非常难看。谈到与林采薇分手的原因,林俊杰的友人透露,他不希望对方把心都放在他身上,才忍痛分手;但是与陈立泠的绯闻传出不久便戛然而止。
但是林俊杰在台北小巨蛋的演唱会落下帷幕后,林俊杰觉得自己的演唱会举办的很好,给自己打了99分的高分。在庆功宴上,林俊杰更是大方与同门师妹Linda热吻,自曝已回复单身状态。林俊杰表示这次演唱会结束后,将放自己一个月大假,背上背包去完成自己流浪的梦想,希望自己能够在这趟流浪之旅中找到新的音乐灵感。继陈立泠之后,林俊杰马上就向长相甜美、以"台大五姬"打出知名度的台湾主持人翁滋蔓发出攻势。后有媒体爆料:两人的交往记录已达三个多月,经常私下里相约看电影,两人还还被目击一同到KTV欢唱。看来林俊杰桃花一直不断啊!