小学的时候，于大宝就显露出足球天赋，小学毕业后，他升入了青岛铁中，也就是在这期间，于大宝生了一场重病，他整整在家里躺了三个月。这场病也差点断送了于大宝的足球生涯。
于大宝成功加盟葡超豪门本菲卡，中国留洋军团中又增加一人，我们这里回顾一下这位天才前锋的足球之路。
普通少年进入国少队
1988年4月28日，于大宝出生在青岛一个普通家庭，7岁的时候，于大宝的父亲于新亮每逢周末总会带着大宝去踢球，从此于大宝开始接触足球，渐渐的他迷上了足球。不过，由于条件有限，父亲为了让大宝踢上球，总是到处找地方。
小学的时候，于大宝就显露出足球的天赋，小学毕业后，他升入了青岛铁中，也就是在这期间，于大宝生了一场重病，他整整在家里躺了三个月。这场病也差点断送了于大宝的足球生涯。
2003年年初，于大宝迎来了人生中最大的转变，当时青岛海利丰组建二队，于大宝被教练纪玉杰相中，把年龄很小的大宝召入队中。加入海利丰后，于大宝显示出很高的天分，凭借着良好的身体条件和拼劲，当年就进入了国少队。
普通少年蜕变被诸多豪门相中
2004年，随国少队的参加亚少赛的于大宝表现出色，国少队夺取取得了当届的冠军。
2005年7月，于大宝跟随国少队参加了西班牙打堂吉珂德杯邀请赛，于大宝凭借四个进球当选了本次比赛的最佳射手。在比赛还没结束时，就有俱乐部找到于大宝，希望他前去试训。这其中包括巴萨、尤文图斯以及本菲卡。
回到国内，本菲卡俱乐部联系了海利丰俱乐部，希望他能去试训，不过当时由于世少赛的重任，于大宝拒绝了这些俱乐部的邀请。
2005年9月，于大宝随国少队参加了秘鲁世少赛，虽然国少队取得不错的成绩，可是于大宝并没有获得更多的机会，只是在第一场对阵哥斯达黎加比赛的下半场替补出场。
2006年6月4日，于大宝出现在中甲赛场上，在与客场对阵上海群英队的比赛中，于大宝打进一球，帮助海利丰2：1战胜了对手。
加盟豪门一波三折
2006年9月24日，于大宝同杨旭以及祝一帆正式接到了欧洲豪门俱乐部本菲卡的邀请，他们前往葡萄牙试训两周。试训两周期间，于大宝表现出色，打进6个进球，得到俱乐部的认可。
2006年10月9日，于大宝和祝一帆的试训期结束回国，对于两人（杨旭未去）的前途，本菲卡俱乐部没有明确表态。
2006年12月初，葡方再次通过经纪人与青岛海利丰进行了接触，也就于大宝转会一事进行了多次谈判。
2007年1月初，最终进行实质性的谈判，在1月22日双方达成一致，本菲卡购买于大宝一半的所有权。
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