在陈升的眼里,奶茶不算漂亮,嗓子也不很出色,但是她会用情感歌唱,能轻易感染听众,而且她的歌声中有一种表达的冲动,将真挚的、有感而发的东西通过歌声去坦白表露。因此他很喜欢她。他是老师,更是兄长,从刘若英入行那天起,就幸运地得到了他诸多的帮助,可以说是他的器重和提携成就了刘若英。所以,刘若英一直尊称陈升是自己的“师傅”,对他的敬意也每每溢于言表。就连刘若英的昵称“奶茶”也是来自陈升。刘若英的英文名Rene和台语“奶”的发音很像,陈升总不能叫她奶,于是常常开玩笑地称她为奶茶。久而久之,这个名字就叫开了。
平时和善的师傅,工作中对奶茶的要求则非常严格,常常让她哭得稀里哗啦。1999年的最后一天晚上,奶茶要连续跑五个场子唱歌,其中一场就是陈升的跨年演唱会。当奶茶从一个场地气喘吁吁地跑到陈升演唱会的时候,离她与陈升的合唱曲目只有一首歌的时间。她很庆幸没有迟到,急忙上了台,调整好状态准备与陈升合唱,不料陈升却突然手一举,把音乐停住,对着全场的观众说:“我一向尊重演出,我不认为一个歌手在唱歌的前5分钟才到,能把一首歌唱好,我的学生我没教好,是我的错,我跟大家道歉。”说罢,话筒一扔,只留下刘若英一个人在台上。当时的刘若英在台上哭得稀里哗啦,也不知道后来是怎么下了台。