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替父还巨债
小虎队成军一年后,吴奇隆便有不续约的打算,除了因为作为艺人彻底的影响了他从前的生活,更重要的是父亲生意的失败欠下巨款使他心情低落,当然在小燕姐等人的坚持下,他也坚持了下来。而巨大的经济压力,也使他在小虎队解散后,拼命工作,一天除了学习和2、3小时睡眠之外,要求公司给他把工作安排得十分紧凑满档,不顾质量只求数量的接戏,甚至接了很多连自己的哥哥弟弟都嘲笑的影片,当时的他无论心理和身体都非常的难过。直到一次连续7天7夜没有睡觉,精神恍惚边哭边笑,被哥哥看见询问他时还毫无反应,一家人才感动和理解。因为怕耽误工作,他在憩室炎住院开刀伤口还未愈合的情况下,仍坚持去香港拍电影,而且有篮球戏和打戏,每天自己在酒店换药,床单上都是血,却不敢告诉别人。就这样,一直坚持了12年,直到拍《萧十一郎》的时候,才把债务了结。正因为这段人前风光人后流泪的经历,让他工作十分的认真,常常自己亲自做有危险的动作,并因此受过很多重伤。而对于这一切,吴奇隆却没有丝毫抱怨,“能负担也是一种幸福!” 他认为这是他对家人的责任和义务,家人开心他才能开心。
兵役问题遇不公
吴奇隆表示,体专毕业后,兵役问题就一直处于不确定的情况,为此,他错失了好多机会,王家卫的《重庆森林》、《堕落天使》都曾找过他,日本、韩国有很多演出机会,都因兵役问题无法接下来,吴奇隆感叹地说,“我绝不是逃避兵役,只希望能获得一般人的待遇。”有些未役男体检三次不合格就可决定不用当兵,他本来由于运动伤害造成右肩习惯性脱臼两次申请复检也判定为不合格,后经复检八次,时间长达三年以上,结果最后在快要被判定为不合格时因舆论的介入来了一个大逆转。这个“舆论”就是当时台湾的男大学生们很气愤,认为他能拍打戏,为什么不能去当兵?联合起来给当局写信,要求他必须股兵役。
服役后第一天就旧疾复发,手臂脱臼,后因陆续五次严重脱臼,服役不到半年就得再次开刀,可康复情况不理想。1998年4月10日被通知暂时停役,返家等候是否验退的通知。可这一等就是171天,直到9月22日,才收到通知已确定判定为不合格。这 418天的军中生活,每个月只能领微薄的补贴,171天停役等待验退的日子,更是完全没有收入,对于还在替父还债的他来说无疑是雪上加霜。