2008年8月13日,推出国语专辑《不想放手》。凭此专辑再次提名《第二十届台湾金曲奖》“最佳国语男演唱人”及“最佳国语专辑奖”。
2009年1月1日,于2008年度《叱咤乐坛流行榜颁奖典礼》连续四届夺得“叱咤乐坛我最喜爱的男歌手”。同年1月3日,于2008年度《十大劲歌金曲颁奖典礼》连续二届夺得“亚太区最受欢迎香港男歌星”。
2009年3月23日,推出专辑《H3M》,由Moving On Stage演唱会班底每人写一首歌完成。陈奕迅亦交上冠军曲《沙龙》,其他冠军曲包括《七百年后》和《allegro opus 3.3am》。
2009年6月27日,于《第二十届台湾金曲奖》凭专辑《不想放手》第二次夺得“最佳国语专辑奖”,并成为第一位夺得此奖两次的非台湾男歌手。
2009年9月21日,推出国语专辑《上五楼的快活》,并凭此专辑再次提名《第二十一届台湾金曲奖》“最佳国语男演唱人”。
2009年12月9日,陈奕迅在加拿大蒙特利尔为2010温哥华冬季奥运会传递火炬,亦成为第一位传递过夏季和冬季两季奥运会的亚裔火炬手。
2010年1月1日,凭著《H3M》于2009年度《叱咤乐坛流行榜颁奖典礼》第六次夺得“叱咤乐坛男歌手金奖”,及连续五届夺得“叱咤乐坛我最喜爱的男歌手”,亦连续五次夺得十大中文金曲颁奖音乐会“全年最高销量歌手大奖(男歌手)”。《H3M》同时亦获得四台联颁音乐大奖-大碟大奖。
2010年3月12日,推出EP《Time Flies (EP)》,其中包括三首三台冠军歌《无人之境》、《陀飞轮》及《一丝不挂》。DUO陈奕迅2010演唱会 香港红磡体育馆
DUO陈奕迅2010演唱会 香港红磡体育馆(3张)2010年3月,于香港体育馆举行的《DUO陈奕迅2010演唱会》,并邀请好友谢霆锋等作嘉宾,因反应热烈5度加场至18场。演唱会时间由3月20日开始不间断至4月6日尾场。
2010年5月,陈奕迅举行他个人首次欧洲巡回演唱会,地点分别在英国伦敦皇家阿尔伯特音乐厅(Royal Albert Hall)、曼彻斯特阿波罗剧院(Manchester Apollo)以及荷兰鹿特丹阿侯伊体育馆(Ahoy Rotterdam)。时间依次是2010年5月3日,5月6日以及5月8日。伦敦以及曼彻斯特站的演唱会门票均在正式售票数小时内售罄。陈奕迅是继已故歌手罗文后,第二位进驻Royal Albert Hall演出的香港歌手。
2010年10月06日,《DUO 陈奕迅2011演唱会》台北及高雄站同时开卖,门票三小时即售罄;由于反应过于热烈,主办单位宣布台北站再加场。另外,陈奕迅也成了首位站上高雄巨蛋的香港歌手。
2010年10月15日,推出EP《Taste the Atmosphere》。
2010年12月29日,陈奕迅于新城劲爆颁奖礼共夺5个半奖成为大赢家,凭《一丝不挂》夺全球劲爆歌曲大奖。
2011年1月1日,2010年度叱吒乐坛流行榜颁奖典礼中获得五个奖,亦成为大赢家。包括夺得叱咤乐坛男歌手金奖,叱咤乐坛我最喜爱的男歌手等奖项。
2011年4月16日,陈奕迅在四川成都举行《DUO陈奕迅2011成都演唱会》,现场观众爆满,反响强烈。