曾志伟在香港以至整个华人社会中,以“奖门人”的形象广为人知。他1995年起为无线电视主持《奖门人》系列综艺节目- 《超级无敌奖门人》等等,至2005年7月结束,但曾志伟于2008年又主持全新一辑奖门人节目《铁甲无敌奖门人》,2008年为找寻新游戏项目,又做了两集前传。
2000年“科网热潮”期间,曾志伟与好友陈百祥及谭咏麟合组东方魅力公司,广邀多位艺人合伙,原意是“合组东方当红明星”的公司,并曾于香港交易所上市,但科网热潮爆破后卖盘。曾志伟为人重义气,不计较的性格令他交上很多圈中好友,如梅艳芳,柯受良,陈百祥,刘德华及谭咏麟等。他曾于无线志云饭局中说一生最伤心的事是巨星梅艳芳的离世,也因眼浅而为没有见到艺人肥肥沈殿霞最后一面而后悔不已。