1995年后
1995年
1月 主持人电台块状节目“人人欢喜城”。为孟庭苇首度担任电台节目主持人,节目内容是以访问杰出残障人士为主的公益性节目。
2月 应大陆中央电视台邀请,参加一年一度的盛会“春节联欢晚会”,孟庭苇为台湾地区唯一受邀者,演唱《风中有朵雨做的云》,香港歌手为刘德华。
3月 出版第八张个人专辑《真的还是假的》,95年大陆正版唱片销售第一名,仅大陆销量就超过300万张,为大陆二十年华语唱片销量第三名,商业上获得较大成功。
蝉连国防部所颁的“军中情人”奖榜首。
4月 应中华民国残障才艺发展协会之邀,与董至成搭档担任“金慈奖”颁奖典礼主持人。金慈奖是全国第一个表扬残障者母亲的奖项。
6月 赴英国剑桥游学。
1996年
3月 出版第九张个人专辑《心言手语》,比1995年的那张《真的还是假的》获得了更大的成功。在音乐风格上,《心言手语》显得比前作更加多元化,以至于在市场上的销售成绩非常优秀,全亚州销量超过250万张!堪称是孟庭苇最成功的专辑之一,是孟庭苇歌唱生涯的新里程碑,此后的专辑再没有重现这种辉煌。
10月 主持飞碟电台块状节目《玫瑰花遇见小王子》。节目内容以手记形式进行。
12月 应天津电视台邀请,参加“春节联欢晚会”表演活动。
1997年
3月 出版个人第十张专辑《第二道彩虹》,由音乐界泰斗李泰铭亲自操刀,齐豫指导,孟庭苇重现民歌经典,专辑极具人文气息。
7月 主持台中全国电台块状节目《裸体晒月光》。节目内容以播放世界音乐、电影音乐为主,并有孟庭苇以吉他自弹自唱的单元。
8月 应台视及上海东方电视台之邀,参加《千里共蝉娟》中秋晚会活动。台视当晚并做卫星联线实况转播。
9月 拍摄出道来之回顾LD于中国大陆发行。
10月 正式加盟友善的狗唱片公司。
1998年
3月 出版个人第十一张专辑《孟庭苇的音乐盒》,由新力哥伦比亚音乐股份有限公司发行。这是孟庭苇离开新力前最后一张专辑,这张专辑只有三首新歌,其余十一首歌都是孟庭苇加入新力公司后的旧作。专辑里每隔几首歌,就会有一段孟庭苇的独白作过渡,可以说是这张专辑的特色之一吧。
5月 于中国大陆包括上海、南京、昆明等二十多个城市开辟并主持广播节目《亚亚看天下》,赴中国常州、长春、昆明举办《亚亚看天下》广播节目听友见面会。
7月 受邀至澎湖监狱探视受刑人,并与他们演唱同乐。
8月 于录音室灌录加盟新东家的第一张专辑。
11月第十二张专辑(加盟友善的狗第一张专辑)《恋人》正式发行,黄韵玲制作,孟庭苇在专辑中首尝英伦轻摇滚风。
12月 与友善的狗所有艺人共同参加于台北大安森林公园所举办之“地球女人心”公益演唱会。于台中阿妹妹PUB、高雄侏罗纪PUB举办两场《恋情歌》mini concert。
1999年后
1999年
2月 北京西单音像大世界《恋人》签售 。
5月 “99孟庭苇江浙个人巡回演唱会”正式开跑,第一站于上海虹口体育场举行,总计有三万七千名观众入场观赏;温州瑞安、乐清及浙江黄岩的演唱接续其后举行。
9月 受邀至浙江宁波参加开渔节大型文艺晚会活动,担任表演嘉宾并倡导海洋环保议题。
11月 至广西南宁参加由南宁市政府主办之第一届广西民族艺术节大型晚会活动。
2000年
4月河北石家庄,文化部港澳台司主办“爱心跨千年——台湾八大歌星文化扶贫公益演唱会”,同场艺人:赵传、齐秦、苏芮、姜育恒、林志炫、张帝、赵传
10月 由陈升操刀,第十三张专辑(第一张台语专辑)《爱到史艳文》发行(仅限于台湾)。
12月 宣布退出流行歌坛。
12月底,南宁告别歌友会
2001年
11月第十四张专辑(第一张佛教音乐)《阿弥陀佛》发行。
2002年
10月22日 应邀至北京万里长城同一首歌慈善义演,演唱《祈祷》。(当日温度很低。亚亚姐出场时已接近0:00)
2003年
1月第十五张专辑(第二张佛教音乐)《心经》发行。
9月 参加中广举办之五年级音乐会睽违两年八个月首度演唱流行乐曲,与邰正宵跨刀演唱专辑主打歌《两边》并由滚石唱片于中国大陆发行。
10月 应亚太残疾人协会邓朴方主席邀约赴辽宁沈阳主持“爱心永恒”公益晚会
11月2日 应上海东方电视台邀约赴浙江安吉黄浦江源头参与“走到一起来”大型公益晚会
11月16日 再赴浙江普陀山参加第一届南海观音文化节,于“海天佛国,莲心传唱”音乐会中演唱佛曲,台湾受邀歌手仅孟庭苇与齐豫。