感情生活
尔冬升的第一任女友是邵氏女星余安安,两人在加入邵氏前相识,当时尔冬升十六岁,余安安十四岁,之后两人先后加入邵氏,合作过《三少爷的剑》《倚天屠龙记》《纯爱》《如来神掌》等电影,戏里戏外都是情侣,被视为金童玉女的组合,两人相恋八年后分手,不久余安安嫁给周润发,但不到
尔冬升与张曼玉的一段佳话
一年即离婚。尔冬升的第二任女友是一女制片,两人交往了五年。
尔冬升的第三任女友是影后张曼玉,这段恋情在1987年底曝光,“才子佳人”、“金童玉女”的组合传为一时佳话,尔冬升导演的《再见王老五》即由张曼玉与钟镇涛主演,这段感情维持了三年。据兄长姜大卫回忆,尔冬升与张曼玉分手后备受打击,曾直愣愣地看着地板在片场等他7小时。尔冬升称曾希望与张曼玉复合,但后来一次在朋友聚会上见到张曼玉,眼神已形同陌路,才知道缘分已尽。
1995年尔冬升曾与台湾一王姓女子结婚,但半年不到即以离婚告终。之后又传过一、两次恋情,但均未得到证实。他于99年结识了当时仍为幼稚园老师的罗晓文,当时他觉得女方十分清纯,跟圈中女性感觉很不一样,所以决定展开追求。罗小姐比他小十三岁,原在学校教书,现于他的电影公司工作,为尔冬升担任策划。两人经过9年爱情长跑,终于在2008年注册结婚。