1999年,在上高一的韩寒以《求医》和《书店》通过首届全国新概念作文比赛初赛,并以《杯中窥人》一文获得首届全国新概念作文比赛一等奖 。后因期末考试七科不及格而留级,被报道后引发社会关于素质教育政策及“学校应当培养全才还是专才”等系列教育问题的激烈讨论。
2000年,他凭借作品《穿着棉袄洗澡》获得第二届全国新概念作文比赛二等奖 。他发表的首部小说是一部反映上海初三学生生活的小说《三重门》。通过这部小说的发行,他一举成名。该书累计发行200万册,中国近20年销量最大的文学类作品。在留级后,再次挂科七门并于4月4日在高一退学 。退学前,在松江二中老师们面前,韩寒被问起,你退学了,以后要拿什么养活自己。“稿费啊。”韩寒说。他的回答引来一片笑声。