2000年,杨丞琳签约BMG博德曼公司,与黄小柔、冷嘉琳、张棋惠组成演唱组合“4 In Love”;[2] 同年11月推出首张同名专辑《Fall in love》,进入演艺圈。
2002年末,杨丞琳转换经纪公司,签约天熹娱乐,主持中视老牌综艺节目《我猜我猜我猜猜猜》长达4年,在这段主持工作生涯中,杨丞琳为更多的人所认识。
2005年9月9日,杨丞琳发行首张个人音乐专辑《暧昧》,在台湾地区的最终销量定在十七万,全台排名第四,在香港也荣登“IFPI十大国语销量唱片”之列,凭此该专辑,杨丞琳囊获亚洲各地区几乎所有的新人奖项,成为“年度新人王”,站上音乐生涯的巅峰。[3]