余安安16岁中学毕业后被圈中有名的“伯乐”宗维赓邀请她拍摄生力啤广告。后来被周梁淑怡赏识,邀请她加入无线电视。同年与温拿乐队参演首套电影《大家乐》。翌年凭《书剑恩仇录》中的“香香公主”一角大受欢迎。
曾转投佳艺电视台,不久佳视结束营业,再于后的电视演出剧集,并主唱主题曲。
据她自称她14岁时已与当时16岁的著名导演尔冬升进入邵氏公司成为演员。两人曾经合作过《三少爷的剑》、《倚天屠龙记》、《纯爱》、《如来神掌》等电影,戏里戏外都是情侣,所以被视为金童玉女的组合。
先后主演《大地恩情》、《陈真》、《天蚕变》、《彩云深处》、《书剑恩仇录》、《武侠帝女花》等多部影视剧。最为内地观众熟悉的是她扮演的《陈真》中美丽的方姑娘。
2003年复出影坛,拍摄了《神勇铁金刚》、《早熟》、《宝贝计划》、《我要成名》、电视剧《新不了情》等一系列影视作品。
余安安没有那么出尘,她身上涂名牌香水,曾是一代ball后,对扮靓很有心得。约她做访问,她列出适合借给她的时装牌子:G字头、或D及G字头都可以。把照片传给她,已是访问当天早上,她看一看,请发型师弄个相衬的发型,就满有自信踏着高跟鞋来到了。