1988年考入清华大学电子工程系,后退学进入北京电影学院导演系研究生预备班学习。早期事业以电视编剧、音乐创作及制作人为主。1994年出版《校园民谣》合辑,1996年推出个人作品集《青春无悔》。1999年自编自导爱情电影《那时花开》。2002年自编自导并作曲电影《我心飞翔》,该片获得法国里昂电影节最高奖和美国雪城电影节评委会奖。时常担任各大选秀比赛评委。2011年9月9日自编自导电影《大武生》上映。2012年3月主持脱口秀栏目《晓说》开始播出。2014年4月正式加盟爱奇艺,同时监制的电影《同桌的你》上映。6月主持节目《晓松奇谈》播出。
2011年11月8日凌晨,因醉驾被判六个月拘役的高晓松从北京东城区看守所获释。
2014年6月28日,高晓松发布离婚声明,与设计师妻子徐粲金于2013年6月签署离婚协议。