1984年,他凭借一曲《大地恩情》获得香港首届十八区业余歌唱大赛的冠军;同年他与宝丽金唱片公司签约成为旗下歌手。1985年,张学友发行首张个人专辑《Smile》,在香港销量达到20万张。1986年,他推出第二张专辑《遥远的她AMOUR》,销量达到20万张.专辑中的歌曲《月半弯》成为经典的粤语流行歌曲之一,另一首粤语经典流行歌曲《太阳星辰》亦在同期推出[1] ; 同年,他与吕方在香港红馆举行《双星演唱会》。1987年8月1日至8月6日,他在红馆举行一连6场的个人演唱会。1988年,推出专辑《昨夜梦魂中》,销量只有几千张,歌曲流行榜成绩不尽人意,而在当年香港的几大音乐颁奖礼上,张学友亦一无所获。此时他开始出现在兰桂坊的酒吧,并染上酗酒的恶习,甚至在电影拍摄的片场亦可以看到他沉迷于酒精 。1989年,在推出了专辑《给我亲爱的》,《只愿一生爱一人》后,他开始重新振作,并重返香港乐坛一线歌手行列。对于他的低潮期,根据他本人的说法是由于年轻气盛,在一夜成名后迅速迷失方向,放弃继续在事业上的努力 。1989年至1990年间,谭咏麟和张国荣先后退出香港音乐颁奖礼,张学友抓住机会成为宝丽金唱片公司主打歌手之一。1990年,推出专辑《只愿一生爱一人》,受到乐坛关注;他的歌曲重新回到香港的几个大型音乐排行榜上,并在同年香港的几个音乐颁奖典礼上获得多个奖项,巩固了他在宝丽金唱片公司的地位 。