1995年,余男从大连市第二中学应届毕业,于当年考入北京电影学院表演系本科班,班主任是谢园。
1999年,大学毕业的余男出演王全安执导的《月蚀》,饰演雅男,这是她主演的第一部电影作品,获得第4届法国多维尔亚洲电影节“最佳女演员奖”。2001年,余男凭借《月蚀》受邀参展法国杜威国际电影节,被法国星探相中,出演法国商业电影《狂怒》。
2003年,余男再次出演王全安执导的电影《惊蛰》,饰演关二妹,以黑黑粗粗的农村女孩形象出现,夺得第23届中国电影金鸡奖最佳女主角奖,和第19届巴黎国际电影节、第11届北京大学生电影节、第1届中国电影表演家协会“最佳女主角”奖。
2006年,通晓英文、法文的余男主持在中国电影资料馆举办的“让·雷诺北京见面会暨影片展映”。参演好莱坞影片《权杖》、王小帅的新片《左右》,和 台湾导演李芸婵的新片《基因决定我爱你》。同年,余男在王全安的第三部作品《图雅的婚事》中担任图雅一角,影片入围2007年柏林国际电影节竞赛单元,斩获最高荣誉金熊奖,余男夺得华语电影传媒大奖、芝加哥国际电影节和迦太基国际电影节的“最佳女主角”“最佳女演员”奖项。