李健出生于文艺世家,受家庭的熏陶,学过戏曲,练过武术,也因此被贴上“危险分子”的标签。童年时的李健,是一个调皮捣蛋、很不普通的孩子。在文化局的职工幼儿园里,李健号称班里的大王。经常与同学起摩擦,但李健的学习成绩一直很优秀。1985年,因电影《路边吉他队》的热映,使刚上初中的李健迷上了吉他。
1988年,母亲用两个多月的工资给李健买了一把红棉吉他。而港台音乐的盛行,使罗大佑、李宗盛、齐秦进入李健的音乐世界,让年少的李健加大了他对吉他的喜爱1993年,上高三的李健为了高考加分,参加了清华大学面向全国文艺爱好者举办的冬令营,在活动中他以一首《说句心里话》获得了全国第一名,为高考加了50分,最终被保送进入清华大学电子工程系。