昆凌早在14岁时(2007年)因被介绍到周杰伦投资的服饰店打工,就认识周杰伦。直到2010年拍MV《你好吗?》时,昆凌被选为女主角,周才和昆搭上线。2011年8月,两人被周刊拍摄到同游欧洲与多次外出吃饭的照片,让相差14岁的恋情曝光,但周杰伦本人并未承认恋情。尽管如此,周为了守护这段恋情避免被打扰,不惜把昆凌在片中戏分全部删除,找新的女主角重新拍摄。周杰伦夸赞昆凌“很善良、有爱心”,乖巧、不上夜店,会做菜给他和周妈妈吃,尤其在他僵直性脊椎炎发作时,昆凌陪在旁边细心照料,让周杰伦决定把她娶回家。
2014年10月,与昆凌及摄影工作团队远赴德国、布拉格与巴黎拍婚纱照。同年11月17日凌晨3点多,周杰伦通过官方微博“MRJ台湾官方”正式公开了与昆凌的恋情,并公布跟昆凌半年前的甜蜜出游照,这是周董第一次正式承认恋情。12月25日,周杰伦承认在英国下跪求婚,求婚时有放烟火,昆凌有感动落泪。周杰伦与昆凌的三次婚礼分别在2015年1月17日于英国约克郡、2015年2月9日于台湾台北、2015年3月9日于澳大利亚。三次婚礼均没邀请周的恩师吴宗宪,吴非常痛心。周的杰威尔经纪公司则表示周杰伦妈妈不愿邀请吴宗宪。