吴君如1983年演出首部电视剧,陈可辛同样在1983年入行,二人一直擦肩而过,及至1997年,陈可辛执导了《甜蜜蜜》,吴君如也演出《四面夏娃》,之後有很多影展邀请他们出席,二人在影展上真正认识。
两人一起庆功,陈可辛借机向吴君如表达了爱慕之意。她笑而不答,要考验考验他。不久美国著名电影投资人史提芬-斯皮尔伯格向陈可辛抛出橄榄枝,邀他拍摄《情书》。陈可辛难以抉择,去问吴君如的意见,她说:“人往高处走,我当然支持你去好莱坞发展。” 1999年初,陈可辛与吴君如吻别后,飞往美国,开始执导《情书》。分隔两地,他和吴君如不是忙里偷闲煲电话粥,就是见缝插针写电子邮件,恋情渐渐升温。然而,忙碌大半年后,《情书》在美国公映,观众反应平平,票房成绩不佳。 2000年初,失意的陈可辛悄然回到香港。吴君如找上门来,她说:“在我事业处于低谷的时候,你给我指点了一条阳光大道。现在,我告诉你,你一定能闯过这道关口……”在吴君如的鼓励下,陈可辛创立了电影公司,经过一年多的努力,他跻身亚洲顶级导演之列。 2002年底,陈可辛作为监制,配合导演赵良骏给电影《金鸡》挑选演员时,想到吴君如很适合女主角风尘女子阿金。吴君如也对这个角色很感兴趣,但她体型偏瘦,陈可辛希望她增肥,吴君如虽不想回到从前却咬牙答应。他带她去日本料理店狂吃海喝,经两个月体重增加了9公斤。