她也是第一个以“未发片”身份赢得 Asia Song Festival 的新加坡人,其中歌曲《Ashes》由许茹芸于1998年翻唱为《Ending》,收录于《我依然爱你》专辑 。1999年将国语唱片签约于宝丽金唱片旗下,1月推出首张国语同名专辑《Tanya蔡健雅》,专辑入选中国时报票选十大中文专辑、音乐人交流协会年度十大专辑,凭借此专辑入围第11届台湾金曲奖最佳新人奖,专辑歌曲《好无聊》获得新加坡993 HITS AWARDS 最佳作曲奖,《呼吸》获得音乐人交流协会年度十大单曲;12月在新加坡发行英语专辑《Luck》,其中包括由陶喆制做的《The Wicked Signs of Trying to Be A Superstar》。