2000年,19岁的陈楚生高中没念完便离开老家海南的校园,去深圳开始音乐寻梦之旅,7月,开始去深圳一家酒吧弹唱,8月参加了深圳傲旗音乐制作公司同酒吧联合举办的深圳本土原创音乐节,9月在深圳广播电台夏冰主持的《我唱我歌》栏目做现场采访及现场弹唱,并且连续一周播放自己创作的歌曲。
2001年,参加了上海东方电视台等18家电视台联合举办“亚洲新人大奖赛”,经过各大赛区1000多名歌手激战,20岁的陈楚生进入了选秀视野。决赛获得了“亚洲最具潜质新人奖”。
2002年,1月参加深圳电视台拍摄的一部贵州扶贫爱心活动的短片,演唱这部片子的主题曲《大山的孩子》。
2003年,获得在长沙举行的全国PUB歌手大赛冠军,签约唱片公司EMI(百代唱片)。
2005年,与百代唱片和平解约,组建蓝雨乐队但只坚持了一年左右。2005年至2006年在深圳做酒吧跑场歌手,6月BIG BOY乐队成立。
2007年,4月 在深圳本色酒吧big boy乐队主唱,7月参加了快乐男声并获得冠军签约天娱传媒,发行首支单曲《有没有人告诉你》;11月8日发行个人EP《原来我一直都不孤单》成为2007年全国瞩目的新偶像。