吴君如她不仅仅是影视圈内少见的不顾形象勇于夸张扮丑、极尽搞笑之能事的女星,更重要的是她以爽朗豪放的幽默风格和个人魅力,立意将“大笑姑婆”路线进行到底。
2002年,与梁家辉、黄日华共同主演赵良骏导演的电影《金鸡》,在这部电影中演绎一个妓女由十五演到四十的历年辛酸史。由此获得第40届台湾电影金马奖最佳女主角奖。
2003年,与张学友主演喜剧片《金鸡2》。出版图书《吴君如减肥血泪史》。
2004年,7月在有线电视娱乐新闻台与森美于该台主持《先睇星期四》、《再睇星期五》等节目。10月与林海峰、杜汶泽、卢觅雪主持晨早节目《在晴朗的一天出发》。参与陈可辛执导,金城武、周迅、张学友、池珍熙主演的爱情歌舞片《如果·爱》。
2005年,10月她再次回到夜间节目时段与邹凯光、田蕊妮、曾华倩主持《她他她打到嚟!》至2006年年底。同年与刘德华分别获得“影梦魅20年-UA20年派对暨全港最高票房电影颁奖典礼1985-2005”的最高票房男女主角。
2006年,与父亲夏春秋在超级合家欢喜剧电影《春田花花同学会》中合作演出。
2009年,1月与钱嘉乐主持TVB清谈节目《星星同学会》。2月2日于节目中为失言侮辱刘翔事件作出道歉,并言会改变节目风格。其后为了多陪伴陈可辛与女儿,从7月1日起她辞掉电视台与电台的工作。同年与古天乐、黄百鸣主演喜剧片《家有囍事2009》。在古天乐、徐熙媛主演的《大内密探灵灵狗》中饰演西宫娘娘。为动画《麦兜响当当》中的麦太配音。
2010年,再次与黄百鸣、古天乐、杨颖主演喜事系列贺岁喜剧《花田囍事2010》。凭借在电影《岁月神偷》中饰演的罗太一角,获得第10届中国长春电影节最佳女配角,第14届中国电影华表奖优秀境外华裔女演员。同年与蔡卓妍、陆毅主演喜剧片《美丽密令》饰演铁美丽。
2011年,陪陈可辛赴意大利参加第九届亚洲影展,凭借许鞍华执导的《得闲炒饭》入围影后角逐,并获得亚洲影展影后。与梁家辉、李治廷主演喜剧片《我爱HK开心万岁》饰演顺嫂。与古天乐、文章主演喜剧片《神奇侠侣》饰演香香侠。
2012年,与甄子丹、古天乐、黄百鸣主演中国贺岁喜剧电影《八星抱喜》饰演宋秋波。出演言承旭、郑元畅、陈意涵主演的爱情片《花漾》饰演花月娘。
2013年,出演郭富城、徐静蕾、佟大为主演的喜剧片《越来越好之村晚》。 与郑中基、毛舜筠主演喜剧片《百星酒店》饰演田蜜桃。
2014年,主演贺岁喜剧电影《六福喜事》饰演宫三[44-45] 。与张家辉、古天乐、陈奕迅主演喜剧片《金鸡SSS》。参拍白百何、柯震东主演的奇幻电影《捉妖记》。同年吴君如获第十三届美国纽约亚洲电影节组委会和纽约林肯中心电影协会(NYAFF)颁发“Star Asia Award”(亚洲之星奖),成首位获颁此奖项的亚洲女演员。
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