1990年,推出《长发的女郎》专辑。以《妹妹松开我的手》一曲入围首届台湾金曲奖最佳国语歌曲男演唱人奖和围最佳年度歌曲奖。参与合唱北京亚运主题曲《亚洲雄风》。1992年,加盟飞碟唱片,8月推出《情深往事·直到永远》专辑。凭借歌曲《相思比梦长》荣获台湾金鼎奖最佳男演唱人奖。1993年,以《情深往事直到永远》二度入围台湾第四届金曲奖最佳国语歌曲男演唱人奖,该专辑也入围最佳演唱专辑。3月起和张菲主持台视周六晚间综艺节目《龙兄虎弟》。8月推出《晚安曲·金曲集》专辑。9月推出《一生的朋友》专辑,哥哥张菲担任 MTV 男主角 。1995年,三度入围台湾第六届金曲奖最佳国语歌曲男演唱人奖。同年主持华视深夜音乐节目《今宵花月夜》。凭借《晚安曲》获台湾金鼎奖最佳男演唱人奖。凭借与哥哥张菲主持的节目《龙兄虎弟》获台湾金钟奖最佳综艺节目主持人奖 。1996年,四度入围台湾第七届金曲奖最佳国语歌曲男演唱人奖。并凭借 《晚安曲》专辑荣获第7届台湾金曲奖最佳演唱专辑奖。主持中视歌唱节目《金嗓金赏》,节目结集出版为《小哥爱说笑》系列光盘,也因该节目获台湾金钟奖最佳综艺节目主持人奖。1997年,和凤飞飞一起主持台视周日晚间综艺节目《飞上彩虹》 。1998年和哥哥张菲一起主持华视周六晚间综艺节目《龙虎综艺王》。1999年主持东森电视台音乐节目《费玉清时间》。2002年,4月和蔡琴一起首度在上海大剧院演出两场《怀旧金曲·夜上海演唱会》 。7月在新加坡室内体育馆举办大型售票个人演唱会。8月与青山、甄妮、蔡琴、张凤凤联袂举行《风华再现》演唱会,在台北国父纪念馆演出三场。10月和蔡琴一起参加澳门国际音乐节,联袂演出《海上寻梦·蔷薇 玫瑰 夜来香》音乐会。加盟华纳唱片。11月底推出《风华再现·情系百乐门》老歌专辑。