1997年10月参加歌唱比赛获得李宗盛青睐,成为滚石唱片的签约艺人,从此开始了专辑录音与筹划工作。1999年9月,梁静茹发行了自己的第一张个人专辑《一夜长大》,时逢台湾921大地震,所有专辑宣传活动都被迫取消,这张专辑没有引起太多的关注,主打曲目《一夜长大》听起来,能感到那时她演唱的稚嫩,然而对歌曲情感的把握能力已经初见端倪。2000年发行的《勇气》较为成功,这张专辑里传唱度高的作品,除了《勇气》之外,还有《爱你不是两三天》和《如果有一天》,都是早期梁静茹的代表作。2001年专辑《闪亮的星》发行,可惜未能延续之前《勇气》的成功,演唱功力在这张专辑里开始臻于成熟,在这张专辑里,梁静茹发表了第一首原创作品《这一天我们都健康快乐》。曾发行第二届《海螺 Lee Cooper 纪念专辑》,这是梁静茹进入乐坛的开始。(该内容待考察)