1988年12月推出的第二张专辑《忘了你忘了我》两周销售达到8白金(40万张)(2014年突破350万张) 以《安妮》一曲攀登香港“中文歌曲龙虎榜”冠军,再奔劲歌金曲宝座,香港无线电视特跨海拍摄王杰MTV专辑以歌曲《忘了你忘了我》、《你是我胸口永远的痛》登上新加坡龙虎榜冠军,销售量获得年度亚军。马来西亚方面,王杰两张专辑皆突破10万大关。
1989年1月在台湾推出第三张国语专辑《是否我真的一无所有》,五个月内冲破50万大关(已破145万张)。2月推出首张粤语专辑大碟《故事的角色》正式在香港上市。4月首次担演电影《七匹狼》,票房迫近6000万。5月歌曲《几分伤心几分痴》入选香港无线电视“第二季季选”。6月香港国际唱片协会颁赠白金唱片,为台湾首个获奖者。7月赴新加坡举行三场演唱会,为台湾首位在万人场地表演的歌手。