2009年,3月21日周笔畅以8位数身价在香港签约金牌大风。随后其首次自导自演3章创意短片《躲迷藏》、《天使的转角》和《一人一半》发布,并获得“全球华人非常短片创意大赛”最受媒体欢迎奖;7月8日发行第4张个人音乐专辑《时间》。该专辑发行后在台湾G-music唱片销量排行榜上在榜13周,并获得星外星唱片2009年度销售排行榜内地榜冠军以及2009年FAB华语音乐年度唱片排行榜亚军;12月31日参加了江苏卫视跨年演唱会,其节目时段缔造了2009年中国跨年夜的收视冠军(4.240%)。此外,同年演唱《喜羊羊与灰太狼之虎虎生威》电影主题曲《大家一起喜羊羊》。
2011年,4月11日25岁的周笔畅凭《i鱼光镜》专辑获得“音乐风云榜”最佳女歌手,4月24日获“MusicRadio中国TOP排行榜”最受欢迎女歌手、最佳唱片、最佳金曲等5项大奖;8月以500万身价代言美国舒尔音乐设备品牌。随后受邀赴美国纽约参加“VERSACE for H&M”时尚派对。10月作为中国代表参加韩国亚洲音乐节;11月12日发行个人第6张音乐专辑《黑·择·明》,专辑发行后拿下台湾G-music唱片销量排行榜华语榜两周亚军。同年,作为“深圳名片”的周笔畅获邀在2011年深圳世界大学生运动会开幕式演唱歌曲《世界大不同》。2012年,1月与金牌大风合约期满;4月7日其《黑·择·明》专辑获“东方风云榜”最佳专辑奖项,这也是该榜首次获此奖项的女歌手。次日,《黑·择·明》专辑再获“音乐风云榜”最佳专辑奖项。10月18日签约并入股乐华娱乐,公司同时斥资8位数打造其个人工作室——Begins Studio。