周杰伦因叛逆、贪玩而耽误了学业最终与大学失之交臂,为了生计,他到一家餐馆去打工。 打工期间,周杰伦经常为餐馆里的客人弹奏钢琴,客人给了他阵阵的掌声。1997年9月,在父亲的鼓励下,周杰伦参加《超级新人王》演出。后来,主持人吴宗宪找到周杰伦,邀请他到“阿尔发音乐公司”做音乐助理。进入音乐公司后,周杰伦创作出歌曲《眼泪知道》,当吴宗宪将其推荐给刘德华演唱时,却被刘德华以不欣赏方文山的这种歌词为由拒绝;之后又为张惠妹写了一首歌《双截棍》,再次被拒。周杰伦迷茫了,他甚至怀疑自己的音乐之路到底还能走多远,在吴宗宪的鼓励下,周杰伦没有泄气,他走上舞台,演唱自己创作的歌曲。
他在很大程度上提升了词曲原创人在华人音乐界的地位,而周杰伦自己也与另外数位知名的华语音乐制作人如王力宏和陶喆等并列成为2002年至2007年影响华语音乐很深的新人。周杰伦的的音乐风格亦十分多样化,他的专长是节奏蓝调(R&B)和饶舌(Rap)。他创新地在歌曲里使用西方古典音乐。周杰伦融合中西音乐的风格创造了一种新鲜的声音,这和台湾的主流音乐很不同。他有些歌曲渗入了自然环境或日常物件的录音,这加强了音乐的故事性。周杰伦是流行音乐市场革命性、指标性的原创歌手,其才华不仅体现在超强的现场即兴创作能力和对乐理、各种乐器的精通,还体现在颠覆常人不入俗套的创作思路。