2014年4月,主演悬疑爱情剧《抓住彩虹的男人》,剧中刘恺威饰演的男一号江余表面冷酷无情,内心却温柔绅士;5月4日福布斯中文网发布2014福布斯中国名人榜,刘恺威综合排名19,收入排名15;8月2日,加盟综艺节目《非诚勿扰》;8月,主演都市生活情感剧《你是我的姐妹》,剧中刘恺威一改往日高富帅的形象,饰演随性洒脱、玩世不恭的草根青年石天明;11月,主演爱情视剧《两生花》,饰演英俊痴情的暖男建筑师秦漠。
2015年3月,主演电视剧《蜂鸟出击》,他在剧中饰演的罗少卿具有外科医生以及共产党地下组织负责人的双重身份;4月12日,担任cctv-6(电影频道)首档青春益智真人秀《校花与学神》的导师;4月,主演小说改编宫廷爱情剧《寂寞空庭春欲晚》,饰演一代帝王康熙。