1987年与周润发主演《鬼新娘》和由张婉婷执导的《秋天的童话》,在《秋天的童话》片中扮演了一位美丽骄纵的姑娘十三妹,钟楚红成功塑造了一位在异国他乡生活的平凡女子演。该片是香港爱情文艺片的经典之作。凭《秋天的童话》提名第七届香港电影金像奖最佳女主角、提名第二十四届金马奖最佳女主角,并且荣获第三十二届亚太影展最佳女主角;同年她还凭借《流氓大亨》获得第24届台湾电影金马奖最佳女主角提名;当时她与林青霞、张曼玉、梅艳芳合称“霞玉芳红”。1988年与张曼玉主演改编自亦舒同名小说的《流金岁月》和《月亮·星星·太阳》;1989年凭《伴我闯天涯》提名第二十五届金马奖最佳女主角。