1999年出演电视剧《人间四月天》,饰演徐志摩 。2001年主演电视剧《橘子红了》。2003年自编自导自演第一部电视剧《似水年华》,并发行同名专辑。2004年出版个人随笔集《十七楼的幻想》。2006年主演经典话剧《暗恋桃花源》。
2011年凭借电视剧《婚姻保卫战》中许小宁一角获得第1届亚洲彩虹奖最佳男喜剧演员。2013年领衔主演都市情感剧《我爱男闺蜜》。2015年因主演都市情感剧《嘿,老头!》提名第21届上海电视节最佳男主角。。1995年自编自导自演舞台剧《红字》。同年出演香港电影《夜半歌声》。当时风华唱片公司的老板偶然看到这部电影,他认定黄磊可以出唱片,找了黄磊3次才与他正式签约6年 。