2014年1月,主演都市爱情喜剧《爱情公寓4》,该剧在首播后打破国产电视剧网络播放纪录;同年,参演都市时尚爱情喜剧《爱情回来了》,剧中的陈赫一改观众对曾小贤屌丝的印象,饰演了一位人见人爱的“点心男”高见;7月,由姚星彤与陈赫主演,侯亮编剧并执导的爱情喜剧电影《一路向前》正式杀青;8月底,加盟大型户外竞技真人秀节目《奔跑吧兄弟》,并主演电影版;11月,在青春医疗职业剧《青年医生》中,客串出演精神病患者张军;12月5日,由彭于晏、倪妮主演的青春爱情电影《匆匆那年》上映,在电影中陈赫饰演校篮球队队长苏凯;12月25日,由陈赫与Angelababy主演,顾长卫执导的爱情喜剧电影《微爱之渐入佳境》全国上映,票房突破2亿元。