陈可辛正式踏入电影圈是从监制开始。1986年协助吴宇森拍摄《英雄无泪》,担任翻译。陈可辛在电影行业渐渐崭露头角。1991年,他的导演处女作《双城故事》多次获奖。
2005年,因预见到中国内地不断增长的市场潜力,陈可辛凭歌舞片《如果·爱》(2005年)进入内地电影市场,该片共获得29个奖项 。
2007年,陈可辛执导拍摄电影《投名状》,《投名状》在中国票房达2.2亿人民币,亚洲累计票房达4千万美元,并赢得8项香港电影金像奖和3项台湾金马奖,其中包括最佳导演和最佳电影奖。同年监制电影《门徒》获金像奖两项奖项[19] 。
2009年2月15日,与保利博纳电影公司组建的“人人电影公司”在北京宣布正式成立,并宣布“人人电影”第一部电影是香港著名导演陈德森执导的《十月围城》。《十月围城》共获得8项香港电影金像奖,
包括最佳电影,最佳导演,最佳男配角,最佳动作指导奖等。截止2009年,“陈可辛制造”的电影共提名231次,摘得146座奖杯。
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