1999年,林熙蕾改赴香港发展,从台湾到香港,当模特、拍电影、接广告、出写真,妩媚性感味道愈来愈醇,林熙蕾也愈来愈红。然而,报纸八卦版的头条、且绯闻不断号称“富商杀手”。媒体热衷于炒作她的暧昧消息,她对娱乐圈萌生退意。
2000年主演王晶导演的电影《制服诱惑2》;同年加入中国星集团 。直到2001年,认识著名导演杜琪峰,才出现转机。林熙蕾入行多年,一直以花瓶形象出现,不过自从投奔张家振,换了经纪公司之后,林熙蕾在事业上遭遇转机,演技得到一定的承认。2006年,林熙蕾加盟电影《东京审判》。在片中饰演日本记者芳子,在片中一改往日时尚的性感造型,穿上复古的衬衫和长裙,饰演知性的职业记者形象,可谓挑战林熙蕾演技的一个角色。
2007年与郭富城出演《父子》,激情戏码尺度之大堪称3级片。
2007年,林熙蕾和杜琪峰合作了《文雀》、《神探》和《铁三角》等片,演艺空间得到进提升。