1995年,推出首张个人台语专辑《心事》,从而正式进入演艺圈。2001年,出演首部电视剧《隔壁亲家》。2002年,在男子团体“5566”中担任团长;同年,5566推出首张专辑《5566同名专辑》。2004年,推出首张个人台语精选辑《(胜立精选)追随孙协志》。2006年,在魔幻武侠剧《魔剑生死棋》中担纲男一号任千行。2008年,在三立八点档本土剧《真情满天下》中担纲男主角。2010年,在古装神怪剧《聊斋3之公孙九娘》中担纲男一号杜怀生。2012年,出版书籍《气乐X东京–孙协志的东京小旅行》。2013年,推出第四张个人台语专辑《不死鸟》。2014年,出演三立八点档本土剧《世间情》。