1991年，一个好友介绍刘若英认识了台湾滚石乐队的著名歌手兼音乐制作人陈升。陈升认定出水芙蓉般清纯的刘若英是个很有前途的歌手，立即邀请她到自己的工作室工作。
这封只有几句话的信给陈升不小的震撼。他是喜欢她的，可是他不能给她婚姻，那对她来说太不公平，所以他不能接受她的爱。刘若英从北京回来后的一天晚上，陈升第一次约刘若英出去走走。他们走到台北的新世界广场，广场上很多人在放风筝。晚霞中，陈升凝视着刘若英，良久他叹了口气，意味深长地轻轻拍了拍刘若英的头说道：“你是个很有才华的女孩，就像风筝，属于你的天空很高很高，你应该自由去飞翔，不要被我给你的天空局限了。”刘若英坚定地说：“可风筝的线在你的手里，只要你拉一拉风筝的线，我无论飞到哪里，都会回来的！”面对这样一个真性情女子，陈升不忍心说出更直接的话去伤害对方，但他的沉默似乎给了刘若英某种希望。陈升所能给予刘若英的就是对她事业上的支持和鼓励，他为刘若英写下了很多经典歌曲，如《风筝》、《为爱痴狂》。1995年，陈升又向张艾嘉推荐刘若英演出《少女小渔》。《少女小渔》为刘若英赢得1995年亚太影展最佳女主角。从此，蛰伏多年的刘若英开始了事业的腾飞阶段。很快，她出了第一张歌曲专辑《少女小渔的美丽哀愁》，从音乐制作助理变成了一个独具人文气质的“才女歌手”。为了让刘若英在事业上有更大的发展，1996年，陈升主动中止了和刘若英的合同。
刘若英带着无限伤感和不舍离开了陈升的工作室，开始了与来自马来西亚的光良的合作，由于两人的风格很接近，都是清纯路线，很快唱片获得了很大的成功。
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