2008年,推出了契合“改革开放30年”主题的海派清口《笑侃三十年》,自2008年12月5日在兰心大戏院首演以来,至2009年3月8日,共演出了20场,后又移至美琪大剧院演出11场,总计31场,观众达28000人次,票房总收入近650万元。同年,在海派喜剧《噱占上海滩》中饰演刘天宝这一角色。
2009年,涉足电视行业,与凤凰卫视合作,开创了电视脱口秀节目《壹周立波秀》。3月,东方卫视悬疑栏目剧《迷案记》第二季开播,周立波担任嘉宾主持。4月,推出海派清口剧DVD。 5月,周立波又推出了《笑侃三十年》的姐妹篇《笑侃大上海》。11月20日起,周立波在美琪大戏院上演海派清口演出——《我为财狂》。