陈奕迅于1995年暑假期间回香港参加TVB举办的第14届新秀歌唱大赛,成为该届冠军,随即跟华星唱片公司签下歌星合约,正式踏入香港乐坛。华星时期于1996年推出首张个人同名大碟《陈奕迅》,其后《与我常在》和《我的快乐时代》推出后,渐受大众认识及注视。《我的快乐时代》获得首个叱吒乐坛流行榜颁奖典礼的“叱吒乐坛至尊唱片大奖”.1999年,发行《幸福》、《天佑爱人》和《新生活》 等专辑,其中的代表作如《幸福摩天轮》和《每一个明天》等。同年与梅艳芳合唱《同声一哭》。并在10月7日至10日于香港体育馆举行一连四场的“Big Live陈奕迅大个唱99”演唱会。