1988年作为小虎队成员霹雳虎出道迅速走红,[4] 1991年小虎队暂时解散[4] ,吴奇隆单飞后发行的专辑《追风少年》和《追梦》销量分别在一个月内都破100万张[5] ,并斩获多个音乐奖项[6-7] ,个人16张国粤语专辑全球总销量超2000万张[5] ,《祝你一路顺风》等歌曲在华语地区流行[5] 。1992-1996年连续五届获得台湾十大最受欢迎偶像。[9] 1993年获美国洛杉矶北美会颁赠“青年之光”;[10] 1994年主演的电影《新同居时代》和《梁祝》分别位列香港年度电影票房排行榜第10名和第12名[11] 。1996年获金马奖执委会与海内外媒体举办的全球十大华语影星第九名[12] 。2000年后主演了《萧十一郎》《少年王》等热播剧[13] 。2011年主演《步步惊心》里的四爷斩获华鼎奖 [14] 、白玉兰奖 [15] 、首尔国际电视节 [16] 等奖项。2013年蝉联首尔国际电视节亚洲人气演员[17] ;获得青春的选择“青年导师”。[3] 2014年获福布斯中国名人榜第九名[19] 。
演艺事业外,他2003年成立了北京稻草熊影视文化有限公司,参与《墨攻》等电影制作[20] ,投资出品《完美丈夫》[21] 《新白发魔女传》[22] 《犀利仁师》[23] 《蜀山战纪》[24] 等多部戏剧。他还广涉多个行业:影视游戏制作[25-26] 、餐饮 [27] 、房地产、[28] 生活用品、服饰、食品等;拥有9个个人公司、2个工作室和3个专利,[29] 并创立个人品牌黑白能量[30-31]