1994年何赛飞拍摄了李少红执导的电影《红粉》和陈凯歌执导的电影《风月》。在《红粉》中,她饰演青楼女子小萼,演得不温不火、恰当好处,这部影片也进一步提高了她的知名度。1995年她获得中国电影表演艺术学会奖。1996年她凭借在《敌后武工队》中的表演获得第19届大众电影百花奖最佳女配角奖;同年接拍了电视剧《情系国脉》、《汉口往事》、《昨日留言》。2000年,她接拍了20集电视剧《爱是阳光》,并在剧中任女主角。2001年,在郭宝昌导演的电视剧《大宅门》中饰演名妓杨九红,凭借在这部电视剧中的表现,何赛飞获得中央电视台美菱杯“观众最喜爱的十佳女演员奖”。