高晓松出生于一个高级知识分子家庭。童年生活在上海,1982年至1988年就读于北京四中。1988年考入清华大学电子工程系雷达专业本科,在校期间与和老狼组建摇滚乐队“青铜器”。1990年暑假他和和老狼忽然收到海南岛一家歌厅的邀请前去驻唱,返回时因路费不足,高晓松辗转来到当时厦门大学的“校中村”东边社暂住了大半年时间,包括《同桌的你》《麦克》《白衣飘飘的年代》《睡在我上铺的兄弟》《青春无悔》在内的许多校园民谣都在这个时期完成初稿。1991年大三那年高晓松发现自己不适合当科学家,加上那时出现高校学子退学热潮,因此决定从清华退学。从清华大学退学进入北京电影学院导演系研究生预备班学习电影。1992年投考北京电影学院导演系研究生落榜,后入亚洲电视艺术中心任实习编导及编导,期间拍摄大量广告片及为老狼、林依轮、朱桦、何静等歌手拍摄多部MTV。为中国电视剧艺术中心编剧上下集电视剧《心祭》。1994年,黄小茂通过沈庆找到了高晓松,经高晓松同意后由大地唱片公司出版《校园民谣I》合辑,高晓松也因此正式进入音乐圈。 专辑中由高晓松作词、作曲,老狼演唱的歌曲《同桌的你》获1995年中央电视台春节联欢晚会最受欢迎节目一等奖。