1990年梁朝伟和香港无线正式结束合约,主演了吴宇森导演的《喋血街头》,同年参加的王家卫执导的《阿飞正传》,期间因刘嘉玲出事主动辞去演出,虽只保留了一个镜头但让梁朝伟又找回了对表演的兴趣 。
1992年和导演吴宇森合作《辣手神探》,同年梁朝伟因在该片的戏份很重,拒绝了金像奖再次提名他为“最佳男配角” 。1994年梁朝伟在王家卫执导的《重庆森林》中饰演一个喜欢整天“自言自语”的“深情警察”663,并且获得“香港电影金像奖”及“台湾电影金马奖”最佳男主角奖。2000年他再度主演王家卫的电影《花样年华》,饰演“周慕云”一角,获得了法国“戛纳国际电影节”最佳男主角奖,并再度获得金像奖最佳男主角奖。