2009年,陈晓从中央戏剧学院毕业,签约华谊。同年参演韩刚执导的电视剧《 孔子》;参演徐克导演刘德华、梁家辉主演的电影《狄仁杰之通天帝国》,饰演国师陆离。虽然戏份少,但陈晓表示,这段经历让他体会到影视制作中的专业精神,自己受益匪浅。
2010年,陈晓出演李慧珠导演任泉出品于正制作的电视《国色天香》,演绎重情重义的仆人贺坤;出演革命励志片《东山学堂》,饰演留洋归来的儒雅大方的教师萧洋;参演于正工作室出品的贺岁电视剧《欢喜婆婆俏媳妇》,饰演“少帅”郭啸天。2013年,电视剧《陆贞传奇》在湖南卫视播出,陈晓第一次挑大梁出演男一号高湛,睿智隐忍痴情完美的太子,夺得安徽卫视国剧盛典“极具青春号召力演员”奖,以及2013亚洲偶像盛典最具潜力男演员奖。主演的电影《宫锁沉香》七夕情人节上映,陈晓饰演男一号爱新觉罗·胤祥,与周冬雨饰演一对恋人。同年,陈晓与杨颖、杜淳等主演电视剧《大汉情缘之云中歌》,饰演刘病已;客串《宫锁连城》,饰演萨满;友情客串古装职场喜剧电视剧《龙门镖局》,在第10、11集中饰演看似冷面无情、实则蠢萌可爱的东厂杀手苗星仁。主演古装剧《神雕侠侣》,出演男一号杨过,该剧于2014年播出,陈晓饰演的杨过获得大量原著粉丝的认可和喜爱;以及同名微电影《神雕侠侣》,饰演杨过。担任3D网游圣王OL和神雕侠侣手游代言人,献唱《圣王》的同名主题曲《圣王》。