2002年就职于武汉市汉剧院之后,同年荣获武汉市文化局优秀团员,并享受武汉市艺术人才津贴。2004年因主演《玉簪记》被汉剧艺术大师陈伯华收为“关门弟子”。并于2005年成功举办个人艺术专场,由其主演的汉剧《风雪三关》还参加了第八届艺术节戏曲曲类节目展演;同年成功举办个人艺术专场演出;同年进入上海越剧院学习越剧。2006年,余少群进入浙江越剧团;同年参演越剧电视剧《杨乃武平冤记》,饰演杨乃武一角;参加北拔,获上海赛区“宝玉组”前
2007年,参演人物传记电影《梅兰芳》,饰演青年梅兰芳。2009年,凭借青年梅兰芳一角入木三分的表演,余少群获得金马奖、华表奖、亚洲电影大奖、北京大学生电影节等诸多电影节最佳新人奖。