1999年3月,蔡依林被吴大卫、左克蕙夫妇发掘,签约环球国际唱片公司,作为一名新人,在7月份推出了个人第一首单曲EP《和世界做邻居》,在发行......
1999年3月,蔡依林被吴大卫、左克蕙夫妇发掘,签约环球国际唱片公司,作为一名新人,在7月份推出了个人第一首单曲EP《和世界做邻居》,在发行两周后销量超过两万张;9月,蔡依林正式推出首张国语专辑《Jolin 1019》出道,发行首周超过六万张,专辑登上亚洲唱片、玫瑰唱片等销售榜冠军,蔡依林还受到日本传媒专访,专辑《Jolin 1019》以40万张的总销量,荣获第七届新加坡金曲奖“最佳新人金奖”、第六届ChannelV“亚洲区年度最受欢迎新人”和台湾TVBS劲碟民选大赏“最受欢迎新人”在内的多座大奖。
2000年1月27日,蔡依林赴北京参加“全球华语榜中榜”颁奖礼,获最受欢迎女新人奖,这是她首次在中国内地获得该奖项,并在现场演唱歌曲《Because of You》;同年,推出第二张专辑《Don't Stop》在中国台湾售出50万张。
2001年8月15日,蔡依林以不满所属经纪公司提出“唱片每半年一张”过于商业的要求加上长期账目不清为由,召开记者会宣布与大声音乐制作公司已无互信基础,决定单方面终止合约,并声称已于当天上午发出律师函,因为此事,蔡依林的演艺事业几乎暂停;10月,蔡依林的父亲扬言计划为其签约新唱片公司,遭到经纪公司大声以“彼此合约在法律上并没有结束”为由干涉。
2002年8月,台湾仲裁协会判定大声音乐制作公司向蔡依林赔偿一百万元、蔡依林在支付一千万元的违约金后官司才停止。(蔡依林1999年~2001年照片来源)
2002年7月,蔡依林宣布签约台湾索尼音乐唱片公司,发行了一首名为《骑士精神》的非卖品单曲,她首次为歌曲填词。
2003年3月9日,蔡依林首度担纲主演的台湾电视剧《Hi!上班女郎》通过台湾中视上档首播;同月她推出专辑《看我72变》,凭借该专辑在“台湾G-music风云榜”中赢得G-music风云榜的最佳女艺人奖及最佳专辑奖
;8月10日,专辑《看我72变》在亚洲地区售出100万张,参与在北京举办的庆功会
;9月,与印度音乐人Rahman合作,为内地电影《天地英雄》配唱主题曲《海市蜃楼》
;11月15日,因参加“亚洲巨星反盗版演唱会”而引起索尼公司总部的注意,受邀蔡依林打造成旅日歌手,以推向日本演艺圈 ,但以失败告终。
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