1994年后王祖贤逐渐淡出影圈,1998年发行了个人国语专辑《与世隔绝》、日语专辑《Angelus》;2004年,王祖贤主演的电影《美丽上海》获得内地第二十四届中国电影金鸡奖最佳故事片奖,同年拍完电影《美丽上海》后宣布息影。2001年,杨凡导演邀请王祖贤主演了电影《游园惊梦》,这是部30年代江南文化背景的电影与著名昆剧《牡丹亭》深深融合。该片在2001年被美国《时代》杂志评为十大电影之一。剧中王祖贤有双重反串的戏份——女扮男装饰演的《牡丹亭》中的多情公子柳梦梅,和现实中有几分男儿气概的民国女教师荣兰,与日本女星宫泽理惠合作。2001年4月,睽违港台影坛7年的王祖贤首次公开亮相金像奖暨香港国际电影节。