果然如老师们的预测,周杰伦没有考上大学。叶惠美多方打听后,鼓励杰伦去考台北大学音乐系,结果他没有被录取。周杰伦咬著牙考第二次,还是失败了。妈妈和外婆外公都为杰伦的前途担忧,这孩子究竟将来能干什麼呢?极度迷惘的周杰伦无所事事,只好等待服海军兵役。这期间,竟得了僵直性脊椎炎,令人沮丧的是这种病无法根治,只能靠药物缓解。到了晚期全身甚至会像僵尸一样僵硬,也可能导致瘫痪。叶惠美和外婆说起杰伦就垂泪。
周杰伦精心创作了一首歌曲《梦有翅膀》,但他对自己的演唱实在没信心,因此请来另一位歌手演唱。演唱者不能理解他的曲风,而他的钢琴伴奏又显得怪异,弄得台下听众嘘声一片,初出茅庐的一场表演彻底搞砸了。叶惠美急了,性格内向的她鼓起勇气找到了主持人吴宗宪,把《梦有翅膀》的曲谱拿给他看。吴宗宪当时是台湾阿尔发音乐公司的老板,他对周杰伦的第一印象并不好,应付似的拿起曲谱扫了一眼,却是眼睛一亮,歌谱不仅抄写得工工整整,而且谱得十分复杂。慧眼的他立即改变了主意:「这孩子还可以,明天叫他到我公司来上班!」。周杰伦进了音乐公司任音乐制作助理,在妈妈的鼓励下,每天主动帮同事们买盒饭。大家对这个沉默寡言但又勤快的小伙子有了好感。而叶惠美担心杰伦的冷漠、倔强、不善言辞,生怕他无意中把老板和员工们得罪了。於是常常在下班时间站在公司门口,准备一些可口的比萨、炸鸡送给员工,请他们包涵杰伦。一来二往,叶惠美对公司员工比周杰伦还熟悉,同事们都知道周杰伦有一个好妈妈。