1999年,杨丞琳与经纪公司BMG博德曼公司签约,公司安排六位艺人进行录音,而且还指定要唱范晓萱的《眼泪》,并把录音过程录下来,由专业音乐人来评价她们的表现。当时音乐人对她的评价极差,其中一句“我一定不会给你出唱片的”对她的打击很大,2000年最后留下来的四位成员组成了4 in love的组合。2000年11月由“BMG博德曼”推出了首张同名专辑《Fall in love》,向演艺圈踏入第一步。专辑发行不久后,杨丞琳参加了《流星花园》试戏,并成功饰演“小优”一角。2001年,4 in love发行第二张专辑《谁怕谁》,后因遇到台湾921大地震而解散。