1996年起参演刘伟强和文隽推出的《古惑仔》系列电影,在片中饰演“山鸡”一角,为人所熟识。
1997年,接拍了《我爱厨房》、《古惑仔》、《基佬四十》、《神偷谍影》和《爱上百分之百英雄》等电影。
1998年领衔主演香港TVB出品的45集金庸武侠剧《鹿鼎记》,在剧中饰演古灵精怪的韦小宝。随后与张丰毅主演家庭伦理话剧《龙堂》。
1999年包小柏仔细揣摩,为其量身打造了“神啊,救救我吧”、“我没那种命”等歌曲,拿下当年的香港叱咤风云奖。
2002年与刘小锋共同主演古装历史剧《七品钦差刘罗锅》,扮演一代名相刘罗锅。在尝试了许多不同角色之后,陈小春推出了首张个人专辑《大件事》,并在“叱咤乐坛颁奖曲礼”上夺得了香港“乐坛新力军铜奖”。他又相继推出了两张专辑:粤语《爱妻号》和国语《人见人爱》。
2003年,首度于香港体育馆举行个人演唱会。