1949年在香港入读德信学校,再转读喇沙书院及圣芳济书院。李小龙酷爱跳恰恰舞,在港期间曾以教授名拳师邵汉生恰恰舞,来换取对方教他中国拳法。1950年,李小龙首次以男主角身份演出《细路祥》,片中饰演一个从好变坏,从坏变好的孤儿,获得一致好评。1951年4月12日,参演的《人之初》首映。1954年,李小龙拜叶问为师,学习咏春拳,并在家中设一座木桩,每天对着木桩勤练不辍。此外,他还练过螳螂拳、洪拳、少林拳、戳脚、节拳、白鹤拳等拳种,为后来自创截拳道打下了坚实的基础,并参演《爱》上、下集。1957年,在圣芳济书院击败过去三年的冠军查理·欧文,赢得校际西洋拳击少年组冠军。1958年3月29日,转入香港圣芳济书院高中部,并获得全港恰恰舞公开赛冠军。同年在李振辉的电影《人海孤鸿》中饰阿三。