1995年,参演电视剧《真情》,这部戏是刘恺威入行后的第一部作品,而且这也是他和父亲刘丹的初次合作;同年刘恺威成为香港Sony Music签约歌......
1995年,参演电视剧《真情》,这部戏是刘恺威入行后的第一部作品,而且这也是他和父亲刘丹的初次合作;同年刘恺威成为香港Sony Music签约歌手。
1996年,进入台湾Sony Music。1997年推出首张国语专辑《LALALA我爱你》。1998年参演电视剧《鉴证实录2》,饰演法医杨志伦,与小堂菜演绎一对情侣;同年,在香港推出首张粤语EP《A Boy's Story》。
1999年,参演电视剧《创世纪》,饰演罗嘉良的弟弟荣泽。2000年,与谢霆锋一起出演电视剧《挞出爱火花》,扮演男二号张永亮,刻画了一个热爱漫画和柔道的大男孩。
2001年-2003年,分别出演了电视剧《皆大欢喜》的古装版和现代版,从这个阶段开始,刘恺威开始了转型之路。
2005年,刘恺威离开TVB,辗转去过新加坡、台湾、香港亚视,并参与一些剧集的演出。同年,刘恺威和任泉合作了第一部内地电视剧《大清徽商》。之后刘恺威又和潘虹、胡静、任程伟合作拍摄了电视剧《灯火阑珊之遗嘱背后》。
2007年,刘恺威正式在内地发展,为了更好地融入内地环境,尽管他从小在香港和国外长大,但他坚持说普通话。2008年,凭借在《凤穿牡丹》里扮演的“霍冬青”一角,他开始在演艺圈崭露头角。
2009年3月,主演民国剧《娘妻》,饰演桀骜不驯,但为人善良的高耀宗;7月,主演民国爱情剧《谁知女人心》,饰演具有传奇色彩的油坊大师傅赵安华。2010年,他凭借《娘妻》获得江苏电视剧颁奖典礼“最佳男演员奖”。2011年,因在电视剧《千山暮雪》中饰演“莫绍谦”一角而获得广泛关注。
2012年,主演的爱情喜剧电影《HOLD住爱》在七夕情人节当天上映,这也是刘恺威在内地上映的第一部电影,影片上映首日取得了2000余万的票房,成为2012年七夕档上映影片票房冠军;2月,主演古装爱情剧《画皮之真爱无悔》;9月,主演的战争偶像剧《战火西北狼》播出;11月,主演古装轻喜剧《江南四大才子》,饰演才华横溢的唐伯虎;12月,主演的古装剧《美人无泪》在江苏卫视播出;同年,刘恺威还首次制片并主演了刘恺威工作室承制的都市商战悬爱剧《盛夏晚晴天》。
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