2009年,加入限定组合nYc boys担任“世界女排大奖赛2009”应援大使,3月发行单曲《悪魔な恋/NYC》,年底带领团队以16岁的年龄第一次站上了“NHK红白歌合战”的舞台,此后一连四年登台献艺。戏剧方面出演了《不要忘记哥哥—与脑瘤战斗的8年—》和《左目侦探EYE SP》两个SP。
2010年,作为队长加入由nYc boys重组而成的NYC,发行单曲《勇气100%》正式出道,自此开始兼顾NYC和Hey!Say!JUMP两个团体的活动。同年还第一次单独主演了黄金档电视连续剧版的《左目侦探EYE》 。
2011年,为日版《蓝精灵》的主角笨笨配音,正式声优出道。
2012年,第一次主演时代剧《山田显义物语》 。5月与铃木京香共同主演电视剧《理想的儿子》 。6月Hey!Say!JUMP远赴香港和台湾举办第一次亚洲巡演。同年被天树征丸钦点接棒“金田一”系列成为第四代金田一一,远赴香港拍摄SP《金田一少年事件簿 香港九龙财宝杀人事件》 。山田凉介还演唱了该剧主题曲《ミステリー ヴァージン》完美实现solo出道。12月Hey!Say!JUMP以团体座长的身份在帝国剧场主演舞台剧“JOHNNY’S World” 。
2013年,山田凉介的solo出道单曲《ミステリー ヴァージン》以一周18.9万张的销量夺冠,刷新多项纪录,成为2013年度solo单曲销量冠军 。同年在日本电视台24小时SP《作别于今日》中饰演癌症青年原田信夫。9月远赴马来西亚拍摄将于2014新春播出的SP《金田一少年事件簿 狱门塾杀人事件》 。
2014年,主演电视剧《金田一少年之事件簿N(neo)》 。后在《地狱老师》中客串绝鬼一角 。同年出演《蚱蜢》(2015年11月7日上映)中的冷酷天才杀手蝉,主演《暗杀教室》饰演男主角潮田渚实现大荧幕出道 。
2015年,《暗杀教室》定档3月21日全国上映,周末两天动员人数超过35万人,票房收入突破了4亿日元,空降榜单第一位 。片方遂决定拍摄其续集《暗杀教室:毕业篇》,定档2016年上映。8月,Hey!Say!JUMP与V6联合担任第38届“24小时电视 爱心救地球”主持人,主题为“心连心~超越时空展笑颜~”,并主演SP《妈妈,我没事》,挑战癌症足球少年 。